这首诗描绘了一位诗人对过往岁月的回忆与感慨，以及对未来的期待。首联“十年两度水云东，三径非无旧菊松”中，“十年两度”表明诗人经历了两次长时间的离别或旅行，“水云东”则可能象征着漂泊不定的生活状态。“三径非无旧菊松”，三径指的是隐居之地，旧菊松则是诗人对往昔生活和自然美景的怀念。

颔联“客梦入秋惊落叶，交情计日候晨钟”进一步深化了这种情感。诗人似乎在梦中感受到了秋天的来临，落叶的飘零触动了他的思绪，也可能是对时光流逝的感慨。而“交情计日候晨钟”则表达了诗人对友情的珍视，他以每日等待晨钟敲响的方式，来计算和珍惜与朋友相聚的时光。

颈联“扁舟暗识曾来路，短剑长随未定踪”则展现了诗人的内心世界。扁舟暗识曾来路，暗示了诗人对过去经历的深刻记忆，即使是在夜晚，也能清晰地回想起曾经走过的道路。短剑长随未定踪，则可能象征着诗人内心的坚定与不羁，即使未来之路未定，但手中之剑（象征决心与勇气）始终伴随左右。

尾联“试问尚平家事了，几时杖笠许相从”提出了一个关于归隐的问题。尚平家事了，意指是否已经完成了归隐前的准备工作，即是否已经准备好放下尘世的纷扰，过上隐居的生活。几时杖笠许相从，则是诗人对于能够与志同道合的朋友一起归隐的渴望，表达了一种对简单、自由生活的向往。

整体而言，这首诗通过细腻的情感描绘和生动的意象运用，展现了诗人对过往生活的回忆、对友情的珍视、对未来的憧憬，以及对归隐生活的向往，充满了深沉的情感和哲思。